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高玮回答:
  有机化学鉴别方法的总结   1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)   2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行   3另外,醇的话,显中性   4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色   5可利用溴水区分醛糖与酮糖   6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚.醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物.   7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法   1.烯烃、二烯、炔烃:   (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去   (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去.   2.含有炔氢的炔烃:   (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀   (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀.   3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色   4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.   5.醇:   (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);   (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.   6.酚或烯醇类化合物:   (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色).   (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.   7.羰基化合物:   (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;   (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;   (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;   (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀.   8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.   9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法   (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.   (2)用NaNO2+HCl:   脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.   芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.   10.糖:   (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;   (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.   (3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.   二.例题解析   例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔.   分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别.因此,上面一组化合物的鉴别方法为:   例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷.   分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别.上面一组化合物的鉴别方法为:   例3.用化学方法鉴别下列化合物   苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚   分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇.鉴别方法可按下列步骤进行:   (1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚.   (2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮.   (3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛.   (4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮.   (5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇.   (6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇.
高玮
2020-12-30 02:53:21
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